ASAHIネット: POP/SMTP over SSL/TLS の設定はいろんな
クライアントの設定が書いてあり、トラブル事例もあり、たいへん
よいページ 。ウイルス対策ソフトの、ウイルスバスターと Symantec
AntiVirus は STARTTLS や STLS などのコマンドを見たり、SSL/TLS の
セッションを検知すると、ウイルスだ、といって止めてしまう。
安全側に振ってある、といわれるかもしれないが、時代遅れには
変わりない。McAfee だったらどうなのか? もう使っていないので
試せないが。メールのスキャンに対応してなかったかも?